La carriera di Gregory nelle arti visive lo ha visto lavorare su migliaia progetti che vanno dalla direzione artistica, al marketing digitale, alla grafica chiave per film e televisione, alla pittura tradizionale e ai poster di film alternativi /manifesti di concerti.  Gregory, trasferitosi da Indianapolis a Los Angeles, si è costantemente costruito una reputazione e un portafoglio diversificato che lo ha reso un illustratore ricercato nel mondo dell’industria dell’intrattenimento. Il primo interesse di Gregory per il suo lavoro deriva da suo padre, un artista visivo che disegnava fumetti ed è lui stesso un fumettista.  Essendo la pittura il suo obiettivo principale a scuola, da allora si è ramificato in altre tecniche e mezzi, in particolare il mondo da collezione della musica e la locandina dei film.